この手紙は、南北朝時代の不穏な動静を背景にもつ密書めいた一面があります。「お尋ねになるべき目的の方は居りますが、お越しになられますか。どんな場合でも、風のようにお尋ね下さい。今日か明日が、ことに望ましいです」という。宛名の「春日殿」は、春日左大将を称した北畠顕信(？～一三八〇)と思われます。顕信は、北畠親房（一二九三～一三五四）の次男で、父とともに北朝側の足利尊氏に対抗して南朝の政権回復に奔走。鎮守府将軍となり東国の経営にあたりました。顕信という南朝の重鎮に内通した、兼好の側面を物語る一通といえる手紙です。