二本松城跡は、安達太良山系の裾野に位置する標高３４５ｍの通称・白旗ヶ峯を中心として、南・西・北が丘陵で囲まれ、東方がやや開口するという自然の要害地形を利用して営まれた中世及び近世の城跡である。
　二本松城の歴史は古く、奥州管領畠山国氏の孫畠山満泰が応永２１年（１４１４）、この地に本拠を構えて二本松城と呼んだのが濫觴とされている。天正１４年（１５８６）畠山氏が伊達政宗に滅ぼされた時、城に火が放たれたという。伊達氏支配下を経て、天正１８年の豊臣秀吉の奥州仕置によって、二本松は会津に入部した蒲生氏郷の所領となり、以後上杉・再蒲生時代には会津地方の領主の支配のもと、二本松城に城代が置かれた。その後、松下氏が５万石、継いで加藤氏が３万石を以て城主となったが、寛永２０年（１６４３）、陸奥白河から丹羽光重が１０万７百石で入封した。丹羽光重は城内の石垣・堀等の修築を行うとともに、城内を含む武家屋敷と、社寺・町家屋敷とを観音丘陵を境に分離移設し、前者を郭内、後者を郭外とする城下町整備を行った。以後二本松藩丹羽氏歴代の居城となった。幕末の戊辰戦争では城は焼失した。城跡は白幡ヶ峯頂上部の本丸を中心に、東側にそれぞれ二の丸、三の丸を縄張りする構造で、東西約５６０ｍ、南北約６４０ｍの規模である。
　二本松市教育委員会では、平成５〜７年に本丸石垣の修築工事を行い、平成１０年度から城跡全体の保存活用のため継続的に発掘調査を実施した。その結果、本丸直下の南方平場において畠山氏時代の新城館の火災を整理した大規模な土坑がみつかった。また本丸に残る慶長期時代と考えられる穴太積石垣は会津支城時代の名残である。中世城館を近世城郭に改変している痕跡は城内各所でみつかっている。井楼櫓の取り付いた掘立柱塀から屏風折の礎石建ち塀への改修、搦手門の掘立柱冠木門から礎石建ち棟門への改造、切岸を石垣で補修・化粧していること、本丸石垣を拡張して積み直したこと、急峻な地形を削平・盛土して高石垣を積み上げ三の丸空間を造成したこと等、寛永４年（１６２７）〜２０年の加藤氏時代に大規模に改変されたことが判明した。
　また、城跡の南東約７５０ｍに位置する大手門跡は、天保３年（１８３２）に幕府の許しを得て造営した櫓門で、奥州街道から郭内に入る城門の一つであり、現在、門台石垣と枡形及び前面の堀に伴う石垣が残されており、貴重である。
　このように、二本松城跡は東北地方を代表する近世城郭であり、中世城館から近世城郭へと継続して利用されていた状況も窺え、我が国中世及び近世の政治体制を理解する上で貴重なことから、城跡及び大手門跡を史跡に指定して保護を図ろうとするものである。