山下亀三郎は、宇和郡喜佐方村（現、宇和島市）出身の実業家で、山下汽船を創立して業界大手に育て上げ、「海運王」と称された。また、郷里に高等女学校を設立するなど地元の公共事業にも尽力した。
本資料は、山下亀三郎が、自身の還暦を記念して特注したカフスボタン。服部時計店（現、セイコーグループ株式会社）製の20金の特注品で、表面には１ミリ程ある厚い金の板に白金で兎があしらわれている。裏面には、「昭和二年を記念して　山下亀三郎」と自筆が彫られており、ボタン留めには「服部時計店」の刻印がある。亀三郎の生誕年である慶応３年（1867）年は卯年であり、昭和２（1927）年は満60歳にあたる年であることから、兎をあしらったカフスボタンを特注したことが推察される。