鶴岡市出身、荘内中学で小貫搏堂から指導を受け、東京美術学校にすすみ、結城素明に師事する。吉川英治より4歳年下、山口将吉郎と吉川英治といえば、「神州天馬侠」と挿絵。吉川英治の作家デビュー翌年の大正14年から昭和15年まで、昭和８年を除いてほぼ途切れることなく山口将吉郎は挿絵を描いている。口絵、挿絵を描き武者絵を得意とする。山口は少年少女小説の挿絵を数多く手がけ、吉川英治とは名コンビであった。享年76。伊豆に葬られる。昭和５０年講談社から「山口将吉郎画集」が出版された。当館の収蔵は下記の通り。
「義経物語」25点、「風雲児義経」16点、「源義経」15点、「源平盛衰記」26点、「大陸の若鷲」38点、「南海まぼろし船」７点、「幼年の友」（コピー）1点。