本街道は、奥州街道一関（岩手県一関市）から栗駒（宮城県栗原郡栗駒町）、真坂（同郡一迫町）を通って岩出山（玉造郡岩出山町）に出て、出羽街道に至る道である。安永２年（１７７３）の『風土記御用書出』には、「上街道」と記されている。この道は古く「松山道」と称されており、『陸奥話記』、『吾妻鏡』にみえる。『吾妻鏡』文治５年（１１８９）８月２１日条には、「爰２品経松山道、到津久毛橋給」とある。この時源頼朝の軍勢は奥州平泉の藤原氏を討伐するため、多賀城の国府を出て玉造郡に向かい、奥州藤原氏の拠点であった多賀波場城を攻めた。藤原泰衡はすでに逃げており、頼朝は玉造郡より葛岡郡に出て、松山道を経て平泉に向かったのである。「津久毛橋」は芭蕉行脚に同道した曽良の旅日記にもみえ、中江川（栗原郡金成町）にかかる橋である。曽良の日記により、芭蕉は平泉の帰途本街道を通ったことが知られる。
　今回指定しようとするのは現在国道・県道になっている部分を除く、岩出山町内の２・８キロメートルである。この部分には２か所に一里塚が残っており、なかでも天王寺一里塚は盛土が高く対をなしている。また、街道の両側約１５００メートルにわたり松並木の続いているところがあり、千本松長根と称するが、古街道の面影をよく漂わせている。頼朝が攻めた多賀波場城跡は葛岡（岩手山町）にあり、街道の北に位置する。出羽街道と結ぶ地点に天王寺という小庵が現存し、正和２年（１３１３）・嘉暦２年（１３２７）の板碑などが残っている。
　本街道は昭和５２年度に宮城県教育委員会が調査を実施し、昭和５３年度より４か年をかけて岩出山町教育委員会が整備工事を行った。本街道は旧道の残っているところが多いが、廃道となっている部分については旧道の復原に努めた。路面幅は１間半（２・７メートル）を標準とし、路面を維持するために一部石張りを行ったが、歴史的雰囲気を損わないように配慮した。また、道標・標識や説明板を設置して利用者の便に供した。
　この道は奥の細道の一部として著名で、旧道の遺存度も良く、その歴史的価値は高いので、史跡に指定し保存を図ろうとするものである。