高野山開創以来、1200年以上にわたり金剛峯寺の中心として連綿と保持されてきた壇上伽藍の堂舎群。弘法大師空海の構想を遵守しつつ、中世における経済的基盤の確立に伴い充実した伽藍は、度重なる火災により焼失と復興を繰り返したが、近世末に再建された現諸堂の多くは創建時の規模や形式を概ね踏襲する。空海の真影を祀る御影堂は住宅風の優美な堂宇で、内陣壁面に12面の高僧像を描き、厳粛かつ格式が高い。壮大な規模を誇る西塔は、真言密教の教義を具現した建物で、内部を極彩色で荘厳し、木造の大型多宝塔として極めて希少。これらに加え、真言宗に典型的な三間四方の規模を持つ愛染堂や准胝堂、三昧堂、五間規模の大会堂、山王院拝殿と鐘楼など現存する諸堂は、壇上伽藍の往時の景観を現在に伝え、歴史的に価値が高い。