旧奈良監獄は，明治政府による第一期監獄改築計画の一つとして計画された。設計は司法省営繕課長の山下啓次郎とみられ，明治４１年に完成した。敷地中央に建つ中央看守所及び事務所を中心として５棟の舎房を扇形に並べるほか，敷地内には附属工場や拘置監など一連の施設が良好に保存されている。中核となる建物群は，ロマネスクを基調とした煉瓦壁の外観で統一され，左右対称の整然とした計画で配置されており，意匠的にも優れている。明治政府が刑事施設の国際標準化を目指して計画した監獄の希少な遺構として歴史的価値が高い。